در تاریخ 16 ژوئن 2017، دونالد تامپام، رئیس جمهور آمریکا، بازگشت به سیاست های سختگیرانه ای را که در مورد سفر آمریکایی به کوبا وجود داشت و پیش از اینکه باراک اوباما، رئیس جمهور پیشین آمریکا، در سال 2014 میلادی را در موضع کشور قرار داد، اعلام کرد. آمریکایی ها دیگر مجاز به بازدید از کشور به عنوان افراد خارج از محدود کردن تورهای هدایت شده توسط ارائه دهندگان مجاز توسط اوباما مجاز می باشد و بازدیدکنندگان برای جلوگیری از انجام معاملات مالی با تجارت های کنترل شده نظامی تحت نظارت در داخل کشور، از جمله هتل ها و رستوران های خاص لازم است. این تغییرات پس از آنکه اداره کنترل دارایی های خارجی مقررات جدیدی را در ماههای آینده به تصویب میرساند.
دولت ایالات متحده از سال 1960، پس از اینکه فیدل کاسترو به قدرت رسید، سفر خود به کوبا را محدود کرده و تا به امروز سفر به فعالیتهای گردشگری همچنان ممنوع است. دولت آمریکا عمدتا محدود به سفر روزنامه نگاران، دانشگاهیان، مقامات دولتی، کسانی که اعضای خانواده فوری در این جزیره زندگی می کنند و دیگران مجوز وزارت خزانه داری را محدود کرده اند محدود شده است. در سال 2011، این قوانین اصلاح شد تا همه آمریکایی ها بتوانند به کوبا سفر کنند تا زمانی که آنها در تور تبادل فرهنگی "مردم به مردم" شرکت کنند.
این قوانین در 2015 و 2016 مجددا اصلاح شد تا به طور موثر اجازه دهد که آمریکایی ها به دلایل قانونی به تنهایی به کوبا سفر کنند بدون اینکه از اداره دولتی ایالات متحده تصویب شوند. با این وجود مسافران هنوز مجبور بودند ثابت کنند که در صورت فعال بودن مجوز فعالیت می کنند.
در گذشته، سفر مجاز به کوبا معمولا از طریق پروازهای چارتر از میامی انجام شد؛ پرواز های برنامه ریزی شده توسط شرکت های آمریکایی مدت ها غیرقانونی بوده است.
اما قوانین سفر جدید کوبا به اوباما پروازهای مستقیم از ایالات متحده به هاوانا و دیگر شهرهای بزرگ کوبا را از پاییز سال 2016 آغاز کرد. کشتی های کروز نیز بار دیگر از بنادر کوبا خواستار شدند.
یک بار غیر قانونی بود که هر بازدید کننده ای که ایالات متحده آمریکا از کالاهای خریداری شده از کوبا، مانند سیگار برگ ها خریداری کرد، غیرقانونی بود که به هیچ وجه به اقتصاد کوبا کمک نمی کرد، مانند پرداخت هزینه برای اتاق هتل.
با این حال، مسافران اکنون می توانند مبلغ نامحدودی از دلار آمریکا را در کوبا صرف کنند و می توانند تا 500 دلار در کالاها (از جمله تا 100 دلار در رم و سیگار کوبا) به خانه برسند. هنوز هم هزینه دلار در کوبا آسان نیست: کارت های اعتباری ایالات متحده عموما در آنجا کار نمی کنند (هرچند که در حال تغییر است) و مبادلات دلار برای پزوهای کوبا (CUC) قابل تبدیل شامل هزینه اضافی است که به هیچ ارز دیگر بین المللی پرداخت نمی شود. به همین دلیل است که بسیاری از مسافران باهوش یورو، پوند انگلیس و یا دلار کانادا را به کوبا می اندازند - فقط به یاد داشته باشید که با توجه به کمبود کارت های اعتباری، به پول کافی نیاز دارید تا کل سفر خود را تمام کنید.
بعضی از شهروندان ایالات متحده - ده ها هزار نفر، با برخی برآوردها - مدتهاست که قوانین سفر ایالات متحده را از طریق جزایر کیمن ، کانکون، ناسائو یا تورنتو کانادا وارد می کنند. در گذشته، این مسافران از مقامات مهاجرت کوبا خواستند که گذرنامه خود را برای جلوگیری از مشکالت با گمرک ایالات متحده پس از بازگشت به ایالات متحده درخواست کنند. با این حال، متخلفان با جریمه یا مجازات شدیدتر مواجه شدند.
برای اطلاعات بیشتر، صفحه وب سایت وزارت خزانه داری آمریکا را در مورد تحریم های کوبا ببینید.